《和山田进行LV.999的恋爱》是一部轻松愉快的浪漫喜□□。主人公是内向宅男山田，他偶然获得了一个神秘游戏任务：与心仪已久的女神级美少女小岛进行谈恋爱，并将她的恋爱指数提升到LV.999。山田开始了艰巨却有趣的挑战，通过各种搞笑而又温馨的事情展开了与小岛之间的对话、约会及互动，二人间逐渐产生了真挚感情。随着故事发展，山田不仅解锁成功更多关卡，也找到了自信、收获友谊和勇气，在浓郁的幽默气息中取得惊人成果。